建安十二年（207年），不過是歷史長河中的一瞬，但對曹操來說，卻是值得大書特書的一年。這一年，為了肅清袁氏殘餘勢力，以及徹底解決三郡烏桓入塞為害問題，曹操決定冒其軍事生涯最大一次險——遠征烏桓。時值雨季，道路積水，隨行眾將勸說退兵，來年再戰，被曹操斷然拒絕。曹操知道袁氏勢力在北方根深蒂固，若給其喘息的機會，後患無窮，於是兵行險著，選擇走一條斷絕已久的險道直趨烏桓老巢柳城。隨後，曹軍在白狼山之戰中，臨陣斬殺烏桓單于蹋頓，大獲全勝，最終攻破了三郡烏桓，徹底肅清了袁氏殘餘勢力，統一了北方。
此時，距曹操在陳留起兵已經過去了十八年，期間，他首倡義兵號召天下英雄討伐董卓，差點命喪董卓大將徐榮之手，遭受生涯首次慘敗。隨後，在袁紹的支援下，他得以重整旗鼓，加入逐鹿中原之戰，並笑到最後，佔據了兗州、徐州以及豫州、司隸的部分地盤。
為了爭奪北方的控制權，袁紹和曹操這兩個北方最大的軍閥不可避免地展開面對面對決——官渡之戰爆發。曹操在謀士郭嘉等人的幫助下先敗後勝，以弱勝強笑到了最後。
袁紹被昔日的小弟擊敗，咽不下這口氣，吐血病復發，最終積鬱病死。不久，曹操為了消滅袁紹集團的殘餘勢力，就發生了開頭的一幕——攻破三郡烏桓，一統北方。
此時曹操已經五十三歲，他深感時光飛逝，但一統天下的使命尚未完成，前進的腳步還不能停下，要加倍努力才行。於是，回到許都後，他立即開闢玄武池訓練水軍；豎年，揮軍南下，將戰火燒向荊州。
虎倨荊州的劉表兵強馬壯，官渡之戰前實力與曹操不相伯仲，本是逐鹿中原強有力的競爭者，但他採取孤立自保的策略，在諸侯爭戰過程中始終中立。在官渡之戰，以及曹操北伐烏桓的過程中，他拒絕趁虛北伐許都，選擇坐觀成敗，錯失了擊敗曹操、一統中原的良機。
劉表一廂情願地以為，只要他不乘人之危偷襲曹操，曹操也會投桃報李，不會對荊州用兵，因此不加防備。沒想到曹操不講武德，統一北方後馬上就對荊州下手，劉表猝不及防又悔又懼，在病床上活活嚇死。
與此同時，遠在千里之外的益州，有一個人也在密切關注著荊州發生的一切，他，就是益州牧劉璋。劉璋雖然才非人雄，但是，他的戰略視野似乎強於劉表，他知道一旦曹操拿下荊州，獲得入蜀通道，那麼，益州將成為他下一個目標，他可不想成為下一個劉表，馬上派別駕張松趕赴荊州，拜見曹操。
然而，張松在荊州卻碰了一鼻子灰。曹操不待見張松，對他的到訪進行了冷處理，更是打破慣例，不給張松封賞。張松非常惱火，回到益州後，力勸劉璋放棄曹操，改為結交同為漢室宗親的劉備。
那麼，志於一統天下的曹操，明知張松是為劉璋歸順之事而來，正是不費一兵一卒拿下益州的好機會，為何還不待見張松，難道他不想一統天下？
對於這個問題，羅貫中在《三國演義》中認為，張松面相醜陋，而且出言不遜，是曹操討厭他的原因。但是，這一說法並不能服眾，首先，張松是代表劉璋而來，以曹操的地位，不可能與一位使者較勁，這不合常理；其次，張松深得劉璋的信任，被譽為“州之股肱”，這樣的人怎麼會在外交場合出言不遜呢？第三，也是最重要的一點，據史書記載，張松只是“短小精悍”而已，沒有證據表明他很醜。如果他真的很醜，劉璋怎麼可能派他當使者呢？
所以，曹操不待見張松，主要原因並不是因為張松既醜且狂，而是另有原因。
究竟是什麼原因，可以讓曹操在外交場合失態呢？要搞清楚這個問題，一切要從張松的哥哥張肅送兵說起。
早在張松出使之前，劉璋就已經派張松的哥哥張肅將三百精銳的叟兵，以及數量不等的雜御物送給了曹操。劉璋這麼做是有目的的，那就是既為稍後張松的出使鋪路，同時也是為之前拒絕到朝中任職一事，向曹操賠禮道歉。
原來，在張肅送兵給曹操之前，即曹操決定南征荊州的時候，劉璋就已經派使者向曹操致敬，表達了歸順之意。曹操對此將信將疑，因為在此之前，曹操就以漢獻帝的名義，任命五官中郎將牛亶為益州刺史，並徵召劉璋到朝中為卿，然而，劉璋公然抗旨拒絕入朝，選擇繼續留在成都，這讓曹操很惱火。
為了確認劉璋是真心實意歸順，還是虛晃一槍的緩兵之計，曹操決定將計就計，將皮球踢回給劉璋，加封劉璋為振威將軍，同時封其兄劉瑁為平寇將軍。
曹操這樣做暗藏深意，要透過這樣做逼迫劉璋表態。你不是說要歸順我嗎，好，我先給你加官晉爵表達誠意，接下來該你表達誠意了——必須按我的規矩辦事，將兒子送到鄴城來當人質，只有這樣，我才會相信你。
劉璋很快就給出了答覆，但並不是曹操想要得到的結果。他派張肅給曹操送去叟兵和物資，但絕口不提送“質子”之事；曹操當然也不會給出明確的答覆，但還是給劉璋面子，熱情接待了張肅，並封他為廣漢太守。
劉璋不知道是真猜不透曹操的心思，還是假裝糊塗，總之，他採取的解決方法不是將兒子送到鄴城，而是再次派張肅的弟弟、以能言善辯著稱的張松到荊州，試圖憑其三寸不爛之舌說動曹操同意結盟。
劉璋畢竟沒有經過戰火的洗禮，想法過於天真，低估了曹操的決心和雄心，同時也高估了他自己。曹操的目標是在有生之年完成一統天下的偉業，在打敗袁紹後，他的實力猛增，在諸侯之中鶴立雞群，更加堅信目標是可以實現的，根本不把劉璋放在眼裡。
無錯書吧對曹操來說，完全控制益州是唯一的選項，與劉璋結盟不在他的考慮範圍之內。一開始他之所以善待劉璋派來的使者，不過是想用最小的代價得到益州，但在劉璋拒絕將兒子送到鄴城當人質的情況下，他放棄用外交手段與劉璋打交道，轉而決定武力奪取益州。在這種情況下，張松出使荊州，不出意外受到曹操的冷落，碰了一鼻子灰。
綜上所述，曹操不待見張松，並不是對張松有成見或因為他的外貌醜陋，而是因為他不打算與劉璋結盟，準備付諸武力奪取益州。一句話，張松來的不是時候！