世界上沒有永遠的友誼，也沒有永遠的敵人，只有永恆的利益。這句話不僅適用於當前某些反覆無常的國家，也同樣適用於諸侯割據的東漢末年。
卻說曹操為了得到徐州，擴張自已的地盤，不僅收留被呂布趕出徐州、缺兵少將而又無家可歸的劉備，還慷慨地大手一揮，調撥給他兵馬、軍資，讓其駐紮在沛城牽制呂布。
劉備知道曹操是讓他充當炮灰的角色，不過，為了能重返徐州，他忍了。劉備心中的小算盤打得響亮——曹操視呂布為眼中釘、肉中刺，必欲除之而後快，何不借曹操之手消滅呂布。劉備相信以他當今聖上皇叔的身份，曹操在將呂布趕出徐州後，徐州牧之位非他莫屬。
不過，這只是劉備的一廂情願，曹操卻另有想法。
建安三年（198年），呂布派人攜黃金到河內地區購買良馬，沒想到經過沛城地界時，被劉備的人攔路搶劫。呂布本來就對劉備駐軍沛城感到不滿，感覺如芒在背，但打狗也要看主人，劉備雖然不堪一擊，可他背後的曹操可不好惹，呂布只好暫時隱忍，等待時機出手。
現在，劉備派人搶奪黃金，正是出兵將其趕出沛城的好機會！呂布大喜過望，急令中郎將高順、北地太守張遼聯袂進攻小沛，務必一舉奪城。這是兩員猛將，皆有萬夫不當之勇，這樣的將領，呂布麾下有八員，號稱八鍵將，可見當時呂布實力之強。
劉備兵少將寡，得知呂布派兵來攻，知道必敗無疑，緊急派使者向曹操求救。曹操大喜，他一直在等待的機會終於來了！他沒有絲毫遲疑，馬上派遣大將夏侯惇率領先鋒部隊馳援劉備，他親率大軍緊隨其後。
夏侯惇和劉備很快被呂布的軍隊打敗，沛城失守。沒辦法，劉備只好再次拋下家眷，單人匹馬落荒而逃，在梁國國界中與曹操大隊人馬相遇。劉備哭訴沛城失守經過，曹操好言安慰：“皇叔不必擔憂，曹某此來，定將三姓家奴繩之以法，替皇叔報仇。”劉備大喜，收集殘部後，與曹操共兵一處，大軍浩浩蕩蕩朝徐州進發。
呂布雖勇，但曹操更善於打持久戰。隨著時間的推移，在曹軍持續的強大攻勢下，呂布陣營出現裂痕。最後呂布被部下綁起來，做為投名狀獻給曹操，一代名將殞命白門樓，就此退出歷史舞臺，令人唏噓。
出人意料的是，在拿下徐州後，曹操並沒有讓劉備重掌徐州，而是任命車胄為徐州牧，另將劉備帶回許都，封為左將軍。
這對劉備是一個重大打擊。原以為曹操會讓他重掌徐州，沒想到卻被曹操採取明升暗降的方法調回許都，劉備心中的鬱悶可想而知。不過，曹操是個聰明人，他感受到了劉備情緒的變化，為了安慰劉備，他對劉備“禮之愈重”，給予其“出則同輿，坐則同席”的超高待遇，試圖穩住劉備，進而拉攏其加入陣營。然而，劉備是一個有雄心壯志之人，不可能被曹操的糖衣炮彈所迷惑，相反，他一直伺機離開許都，擺脫被軟禁的被動局面。
很快機會就來了。
建安四年（199年），四面楚歌的袁術走投無路，只好到青州投靠侄子袁譚，小沛是其必經之地。劉備得知此事後，自告奮勇率兵到小沛攔截袁術
曹操知道劉備熟悉徐州地形，此去定會事半功倍，正是讓其立戰功，然後嘉獎，收買其心的好機會，於是同意了劉備的建議。不過，為了防止劉備去而不返，曹操另安排大將朱靈與劉備一同出征，隨時監視劉備。
然而，曹操低估了劉備，高估了朱靈。老實人朱靈根本就不是劉備的對手，袁術病死後，劉備忽悠朱靈先班師回許都，他則突然進攻下邳，殺死徐州刺史車胄，再度成為徐州之主。
曹操得知訊息後，迅速派遣司空長史沛國劉岱、中郎將扶風王忠前去爭奪徐州。劉備根本不將兩人放在眼裡，他不屑地對劉岱、王忠說：“不要說你們兩個了，就是一百個像你們這樣的人來此，又能奈我何？”不僅如此，他還狂妄放話：“就是曹操親自到來，我也不怕！”劉備當時的實力尚無法與中原霸主曹操相提並論，是誰給他勇氣，敢公開叫板曹操？
無錯書吧沒有無緣無故的愛，也沒有無緣無故的恨。劉備在兵不血刃奪回徐州後，確實有點飄飄然了，但是，他公開向曹操叫板這件事，絕對不是逞口舌之快，而是經過深思熟慮後做出的決定。具體來說，劉備的底氣，來自以下三個方面。
首先，劉備在離開許都前，就已經加入了由漢獻帝發起，車騎將軍董承負責執行的“衣帶詔”斬首行動。該行動的目標是除掉曹操，讓漢獻帝重掌皇權。既然決定與曹操為敵，就沒必要再藏著掖著了。
其次，袁紹即將南下進攻許昌，如果曹操選擇在此時東征徐州，袁紹就會出兵攻打許都，曹操將面臨首尾受敵的不利局面。在這種情況下，曹操不大可能冒險離開許昌東征。
再次，劉備重新入主徐州後，以東海郡守昌豨為首的徐州諸多郡縣，迅速叛曹歸劉，劉備在短時間內便擁有數萬人馬，這讓他的腰桿硬了起來。
然而，事實證明劉備失算了。先是他寄予厚望的“衣帶詔”斬首行動因機事不密胎死腹中，緊接著，曹操認為袁紹有反應慢關拍的老毛病，決定在與袁紹決戰前，先以迅雷不及掩耳之勢擊敗劉備，排除後顧之憂，只要行動足夠快，袁紹就不會出兵。
果然，在曹操進攻徐州的關鍵時刻，袁紹以小兒子生病為由，拒絕發兵襲擊曹操的大本營，致使劉備與袁紹夾擊曹操的計劃落空。劉備獨木難支，很快就被曹操擊潰，只好逃往鄴城投靠袁紹，再次寄人籬下。
綜上所述，劉備之所以敢叫板曹操，是因為他認為自已手握雙保險：就算曹操能僥倖躲過“衣帶詔”斬首行動，也會因害怕受到首尾夾擊，從而不敢在官渡之戰前攻打徐州。然而，最終的結果卻是曹操輕鬆破解了劉備的雙保險，並用擅長的閃電戰打敗了劉備。